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Tipo do documento: Tese
Título: Estudo fitoquímico e bioatividade de Diplotropis purpurea e Deguelia duckeana
Autor: Cursino, Lorena Mayara de Carvalho 
Primeiro orientador: Nunez, Cecília Verônica
Resumo: O presente estudo fitoquímico descreve o isolamento e a identificação de nove substâncias obtidas dos extratos diclorometânico das raízes e hexânico dos galhos de Deguelia duckeana e três substâncias identificadas do extrato hexânico das folhas de Diplotropis purpurea, ambas pertencentes à família Fabaceae. O estudo fitoquímico de Deguelia duckeana permitiu a identificação de estilbeno (3,5,4’- trimetoxi-4-prenilestilbeno), chalconas (4-metoxilonchocarpina e 4-metoxiderricidina), flavanonas (5-hidroxi-4’,7-dimetoxi-6-prenilflavanona e 5-hidroxi-4’-metoxiisolonchocarpina), flavonas (3’,4’-metilenodioxi-7-metoxiflavona, 3’,4’,7- trimetoxiflavona e racemoflavona) e uma lignana (iangambina). A flavanona 5- hidroxi-4’,7-dimetoxi-6-prenilflavanona merece destaque, pois está sendo descrita pela primeira vez na literatura, isolada de fonte natural. A chalcona 4- metoxilonchocarpina, a flavona racemoflavona e a lignana também estão sendo descritas pela primeira vez em Deguelia. Do estudo fitoquímico de Diplotropis purpurea foram identificados três triterpenos lupeol, taraxerol e β-amirina. Com exceção do lupeol, os demais triterpenos estão sendo descritos pela primeira vez em Diplotropis. As substâncias foram identificadas por RMN de 1H e de 13C e CLAE/EM. Visando encontrar substâncias e extratos ativos, os mesmos foram analisados quanto ao potencial anticâncer e atividade antibacteriana. Quanto ao potencial anticâncer, o ensaio foi realizado em células de neuroblastoma humano (SK-N-SH) e verificou que a chalcona 4-hidroxilonchocarpina e a flavanona 4-hidroxiisolonchocarpina apresentaram citotoxicidade pelo teste da liberação da enzima lactato desidrogenase (LDH) bem como a ativação da enzima caspase-3, o que infere dizer que essas duas substâncias possuem um mecanismo de necrose e posterior apoptose. Os demais flavonoides induziram a fosforilação do fator de alongamento eucariótico (eEF2) e uma flavona também induziu a fosforilação da proteína quinase ativada por AMP (AMPK). Estes resultados sugerem que os flavonoides apresentam potencial anticâncer por apresentar atividade na síntese de proteínas. Quanto à atividade antibacteriana dos extratos de Diplotropis purpurea foi observado que o extrato metanólico das folhas mostrou-se mais ativo contra três bactérias: Serratia marcescens com CIM de 250 mg/mL, Bacillus cereus (CIM de 1000 mg/mL) com 66% de inibição em comparação ao controle positivo e Providencia rettgeri (CIM de 250 mg/mL) apresentando 69,5% de inibição em comparação ao controle positivo. O presente estudo destaca-se por contribuir significativamente para o conhecimento científico das espécies Deguelia duckeana e Diplotropis purpurea, pois os estudos das atividades biológicas dessas espécies e a descrição de seis substâncias estão sendo relatadas pela primeira vez nos gêneros, sendo uma descrita pela primeira vez como produto natural
Abstract: The present phytochemical study describes the isolation and identification of nine compounds from the roots dichloromethanic and branches hexanic extracts of Deguelia duckeana and three compounds from the leaves of Diplotropis purpurea hexanic extract, both species belonging to the Fabaceae family. The compounds from Deguelia duckeana were identified as stilbene (3,5,4’-trimethoxy-4- prenylstilbene), chalcones (4-methoxylonchocarpin and 4-methoxyderricidin), flavanones (5-hydroxy-4’,7-dimethoxy-6-prenylflavanone, 5-hydroxy-4’- methoxyisolonchocarpin), flavones (3’,4’-methylenedioxy-7-methoxyflavone, 3’,4’,7- trimethoxyflavone, racemoflavone) and one lignan (yangambin). Unprecedentedly, this study describes flavanone 5-hydroxy-4’,7-dimethoxy-6-prenylflavanone as a natural product at the literature. Other compounds as chalcone 4- methoxylonchocarpin, flavone racemoflavone and the lignan are also described by Deguelia without have been reported so far. The compounds of Diplotropis purpurea were identified as triterpenes lupeol, taraxerol and β-amirin which are also first reported by Diplotropis, except lupeol. All the compounds were identified using 1H and 13C-NMR and LC/MS. In order to find active compounds, the extracts and isolated compounds from Deguelia duckeana were assayed for anticancer potential in neuroblastoma cells (SK-N-SH), among them one chalcone 4-hydroxylonchocarpin and one flavanone 4-hydroxyisolonchocarpin showed cytotoxicity by lactate dehydrogenase (LDH) assay. These two compounds also activated caspase-3, which indicate cell death via necrose and apoptosis. The other flavonoids induced phosphorylation of the eukaryotic elongation factor 2 (eEF2) and one flavone also induced AMP-activated protein kinase (AMPK). These results suggest that flavonoids have anticancer potential due to their effect on protein synthesis. Another biological activity examined in the present study was antibacterial activity of Diplotropis purpurea extracts and the most active was the methanolic extract from leaves, against three bacterial strains: Serratia marcescens (MIC at 250 mg/mL), Bacillus cereus (MIC at 1000 mg/mL) inhibiting 66% of bacterial growth in comparison with positive control and Providencia rettgeri (MIC at 250 mg/mL) with 69.5% of inhibition in comparison with positive control. The present study contributes to Deguelia duckeana and Diplotropis purpurea species chemical studies, due to their biological activities and description of six compounds on the genus are described by the first time at the literature. Among those compounds, one of them is also reported by the first time as a natural product.
Palavras-chave: Potencial anticâncer
Atividade antibacteriana
Câncer
Área(s) do CNPq: CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA: QUÍMICA
Idioma: por
País: Brasil
Instituição: Universidade Federal do Amazonas
Sigla da instituição: UFAM
Departamento: Instituto de Ciências Exatas
Programa: Programa de Pós-graduação em Química
Citação: CURSINO, Lorena Mayara de Carvalho. Estudo fitoquímico e bioatividade de Diplotropis purpurea e Deguelia duckeana. 2015. 208f. Tese ( Doutorado em Química) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus, 2015.
Tipo de acesso: Acesso Aberto
URI: http://tede.ufam.edu.br/handle/tede/4909
Data de defesa: 22-Jul-2015
Appears in Collections:Doutorado em Química

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