@MASTERSTHESIS{ 2019:1158845064, title = {Semiss?ntese de derivados da rotundifolona e an?logos}, year = {2019}, url = "https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/8010", abstract = "A (+)-rotundifolona ? uma cetona monoterpen?idica derivada da piperitenona. ? encontrada geralmente em esp?cies do g?nero Mentha e possui diversas atividades biol?gicas comprovadas, entretanto com resultados divergentes quanto a sua citotoxicidade. Essa mol?cula foi isolada do ?leo essencial das folhas de Lippia pedunculosa com alto rendimento. A sua presen?a e atividades biol?gicas s?o relatadas em diversos estudos, mas pouco tem sido publicado sobre a mesma na ?rea de s?ntese org?nica. Este trabalho visa realizar semissintese de derivados da (+)-rotundifolona e de alguns an?logos ((R)-(-)-carvona, (-)-mentona e (R)- (+)-pulegona). Os constituintes do ?leo e os produtos obtidos foram separados por CCDP e analisados por espectrometrias de RMN e de massas. A (+)-rotundifolona foi identificada como constituinte majorit?rio do ?leo essencial e apresentou um [?]20 ? = + 171,4. As rea??es foram realizadas com a (+)-rotundifolona e seus an?logos comerciais, (R)-(+)-pulegona, (R)-(- )-carvona e (-)-mentona. A redu??o com NaBH4gerou os ?lcoois corespondentes, pulegol e isopulegol, carveol e mentol. A (+)-rotundifolona foi reduzida ao rotundifolol um novo composto que o anel ep?xi ? mantido. A broma??o al?lica com NBS mostrou prefer?ncia a posi??o met?lica em rela??o ? substitui??o no anel, gerando assim os derivados substitu?dos nas posi??es 9 e 10, para a bromocarvona, 8 e 9, para a bromopulegona, 8 e 9, para a bromorotundifolona. Foram sintetizadas tr?s benzaldoximas a partir dos benzalde?dos correspondentes e dois compostos izosazol?nicos in?ditos a partir da cicloadi??o dessas ?ltimas com a (+)-rotundifolona.", publisher = {Universidade Federal do Amazonas}, scholl = {Programa de P?s-gradua??o em Qu?mica}, note = {Instituto de Ci?ncias Exatas} }