@MASTERSTHESIS{ 2023:856013553, title = {S?ntese e avalia??o antitumoral de novos alquil-catec?is derivados da vanilina e piperonal}, year = {2023}, url = "https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/9719", abstract = "Os lip?dios fen?licos s?o metab?litos secund?rios produzidos por plantas, animais, fungos e bact?rias, sendo caracterizados como compostos que apresentam uma cadeia lateral alqu?lica ligada a um anel fen?lico ou derivado deste. Uma classe de lip?deos fen?licos que tem chamado a aten??o devido ao seu potencial bioativo s?o os alquil-resorcin?is, cujo anel arom?tico ? do tipo resorcinol, formado em decorr?ncia da via biossint?tica policet?dica. Recentemente, o grupo de pesquisa NEQUIMA/UFAM isolou um novo alquil-resorcinol glicosilado, o AR-1, cujas propriedades biol?gicas ainda n?o foram estudadas. Inspirando-se na estrutura qu?mica de AR-1, objetivamos sintetizar, neste trabalho, um grupo de alquil-resorcin?is in?ditos derivados da vanilina e do piperonal com a finalidade de explorar poss?veis atividades biol?gicas dos produtos sintetizados. Para tal, planejamos trabalhar com reagentes de baixo custo e com rea??es cl?ssicas, como a rea??o de Grignard, al?m de rea??es de prote??o e de desprote??o de hidroxilas arom?ticas. Fomos capazes de desproteger a metoxila presente na vanilina e produzir o alde?do protocatecuico com sucesso, mas a posterior prote??o das hidroxilas com grupos protetores mais flex?veis que os ?teres n?o foi poss?vel, bem como n?o obtivemos sucesso com a rea??o de Grignard realizada diretamente com a vanilina ou com o alde?do protocatecuico. Por outro lado, fomos capazes de sintetizar uma s?rie hom?loga de sete alquil-catec?is derivados do piperonal com o aumento progressivo da cadeia lateral de hidrocarboneto, com os quais ser?o conduzidas posteriores investiga??es biol?gicas por parte do grupo de pesquisa.", publisher = {Universidade Federal do Amazonas}, scholl = {Programa de P?s-gradua??o em Qu?mica}, note = {Instituto de Ci?ncias Exatas} }