@MASTERSTHESIS{ 2023:193781464, title = {Síntese de derivados halogenados e glicosilados do ácido acantoico de annona amazonica}, year = {2023}, url = "https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/9942", abstract = "O ácido acantoico (AA) é um diterpeno do tipo piramaradieno isolado de diversas espécies vegetais, sobretudo das que pertencem à família Annonaceae. Na região amazônica, essa substância é isolada em grandes quantidades a partir do extrato hexânico dos caules de Annona amazonica, chegando a perfazer 65% da massa do extrato. Dessa forma, essa abundante fonte renovável configura-se como uma importante oportunidade para o desenvolvimento de novas substâncias bioativas complexas por meio de procedimentos de semissíntese. O presente estudo teve como objetivo a realização de modificações estruturais do diterpeno ácido acantoico (AA) – especificamente reações de oxigenações via epoxidação – halogenações e glicosilações. O material de partida foi isolado a partir do extrato hexânico dos caules de A. amazonica por cromatografia em coluna. Foram realizadas transformações químicas no (AA) através de reações de epoxidação, halogenações e redução do grupo carboxila. O produto de epoxidação foi identificado por meio de técnicas espectroscópicas de RMN 1H, 13C, DEPT-135, HSQC, HMBC e NOESY, bem como por espectrometria de massas (EM) e foi feito o ensaio biológico sobre a enzima acetilcolinesterase (AChE) com este derivado. Com relação aos produtos das reações de halogenação, apenas o derivado de AA com o átomo de bromo, foi isolado e identificado por meio das técnicas espectroscópicas de RMN 1H e 13C, além disso por espectrometria de massas. As reações de cloração e iodação tiveram como produto uma matriz complexa para a identificação estrutural e purificação, todavia constatou-se a eficácia das reações através da espectrometria de massas de alta resolução (EMAR). O produto residual da reação de redução do ácido carboxílico foi isolado e identificado por técnicas espectroscópicas.", publisher = {Universidade Federal do Amazonas}, scholl = {Programa de Pós-graduação em Química}, note = {Instituto de Ciências Exatas} }