@MASTERSTHESIS{ 2025:1312310838,
 	title = {Contribuição ao estudo fitoquímico das folhas de Annona neoinsignis H. Rainer (Annonaceae) e investigação das suas propriedades citotóxicas},
 	year = {2025},
 	url = "https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/11302",
 	abstract = "O gênero Annona L. com cerca de 166 espécies, pertencente à família Annonaceae, é considerado o mais importante da família em razão do valor econômico de seus frutos comestíveis, bem como das propriedades medicinais de várias de suas espécies. Embora seja um gênero com muitos estudos, há espécies ainda desconhecidas do ponto de vista químico e biológico. Dentre estas encontra-se a Annona neoinsignis H. Rainer (sinonímia Rollinia insignis R. E. Fries), que produz frutos amarelos quando maduros e com a casca bem crespa, com várias sementes e polpa de sabor agradável. Desse modo, neste trabalho foi realizado o estudo fitoquímico das folhas de A. neoinsignis direcionado para a investigação da citotoxidade in vitro dos extratos, frações, óleo essencial e substâncias isoladas. O estudo da fração alcaloídica resultou no isolamento e na caracterização de seis alcaloides contendo o esqueleto isoquinolínico e uma lactona. Para o isolamento destes foram empregadas técnicas cromatográficas clássicas, como CC e CCDP e, para a identificação estrutural foram usadas técnicas espectroscópicas (RMN de 1H e 13C 1D/2D) e espectrométricas (EM). A extração do óleo essencial das folhas foi realizada em seis períodos diferentes, sendo obtido por hidrodestilação e seus constituintes químicos determinados e quantificados por CG-DIC e CG-EM. Os alcaloides isolados e identificados pertencem às classes dos oxoaporfinos (liriodenina e lisicamina), aporfinos (nornuciferina, anonaina e asimilobina) e tetrahidroprotoberberinos (estefolidina), além de uma lactona (loliolida). O estudo do óleo essencial mostrou que o composto majoritário para o período de jun/23 foi o germacreno D (24,11%), para out/24 foi o (E)-cariofileno (26,38%) e para jul/24, jan/25, abr/25 e jul/25 o β-elemeno foi o majoritário representando 29,61%, 24,61%, 30,0% e 27,8%, respectivamente. A avaliação citotóxica in vitro do óleo essencial de jun/23 apresentou promissora citotoxidade frente às células tumorais HCT116 e HepG2 com valor de CI50 de 28,71 e 27,90 μg/mL, respectivamente, além de não apresentar citotoxidade para células normais e, unido ao estudo in vitro e in vivo do óleo de julho/24, pode-se constatar que este foi capaz de causar morte celular em células de câncer de fígado. Além do mais, três alcaloides apresentarem atividade citotóxica promissora. Sendo assim, os resultados obtidos encontram-se de acordo com aqueles descritos na literatura para diversas espécies do gênero Annona, além de contribuir para o conhecimento de espécies de Annonaceae do Amazonas. Além disso, todos os resultados obtidos são descritos para primeira vez na espécie indicando mais uma espécie de Annonaceae como fonte promissora de substâncias citotóxicas contra linhagens de células tumorais humanas.",
 	publisher = {Universidade Federal do Amazonas},
 	scholl = {Programa de Pós-graduação em Química},
 	note = {Instituto de Ciências Exatas}
}