@PHDTHESIS{ 2012:1485096640, title = {Estudo fitoqu?mico e citot?xico de Oleorresinas de Burseraceae}, year = {2012}, url = "http://tede.ufam.edu.br/handle/tede/4462", abstract = "A fam?lia Burseraceae compreende aproximadamente 700 esp?cies distribu?das em 19 g?neros, sendo que v?rias destas esp?cies n?o apresentam estudos fitoqu?micos. Com interesse em descrever a composi??o qu?mica, avaliar a atividade citot?xica e isolar subst?ncias de interesse qu?mico e citot?xico, o trabalho foi dividido em tr?s partes: determina??o do perfil qu?mico dos extratos em hexano; avalia??o da citotoxicidade de extratos das oleorresinas contra as linhagens HCT-8 (c?lon), MDA/MB-435 (melanoma) e SF-295 (glioblastoma); e isolamento de subst?ncias presentes nas oleorresinas. As subst?ncias isoladas foram identificadas pelas t?cnicas de espectrometria de massas (CG-EM e EMCIESI) e resson?ncia magn?tica nuclear (RMN). No perfil dos compostos vol?teis observou-se que dentre os monoterpenos, o p-cimeno foi detectado mais vezes, em 11 das 23 esp?cies avaliadas. A maior concentra??o deste composto foi observada em Protium apiculatum (2,4%), contudo o componente majorit?rio nesta esp?cie ? o ?-pineno (5,1%). Dentre os sesquiterpenos o componente que apresentou maior concentra??o foi o junenol, em P. cf. rubrum (23,9%) e P. cf. ferrugineum (11,3%) sendo isolado e elucidado. As amostras com perfil sesquiterp?nico mais complexo foram P. tenuifolum e Tetragastris panamensis, com detec??o em comum de sesquiterpenos das s?ries bisabolano, cadinano, cubebano, eudesmano, guaiano e muurulano. As avalia??es dos cromatogramas de ?ons totais demonstraram a presen?a dos ?- e ?-amirina em todas as amostras, confirmando a presen?a destes triterpenos como marcadores desta fam?lia. Em P. cf. ferrugineum , observou-se a aus?ncia de ?- e ?-amirona, o que diferenciou esta esp?cie das demais amostras. Dentre os triterpenos, foram detectados o glutinol (primeira descri??o nos g?neros estudados) e o multiflorenol (primeira descri??o na fam?lia). A an?lise quimiom?trica resultou em cinco agrupamentos distintos (C-1 a C-5), onde o C-1 apresentou alta concentra??o de ?- e ?-amirona e aus?ncia de breina e maniladiol; o C-2, com esp?cies potencialmente produtoras de novos triterpenos e de compostos vol?teis; o C-3 com concentra??es m?dias entre as vari?veis analisadas; o C-4 com concentra??o elevada de breina e maniladiol; e o C-5, das esp?cies com alta concentra??o de ?- e ?-amirina. Os ensaios de citotoxicidade demonstraram que dois extratos em hexano (P. cf. rubrum e Trattinnickia peruviana - HrTPE) apresentaram inibi??o contra as linhagens de c?lulas tumorais HCT-8 (93,08 % para ambas as esp?cies) e SF-295 (93,46 e 86,34%, respectivamente). Nos extratos em acetato de etila foram observadas inibi??es por P. giganteum var giganteum e Trattinnickia glaziovii contra as linhagens HCT-8 (88,7 e 92,9%, respectivamente) e MDAM B-435 (97,8 e 96,2%, respectivamente). HrTPE foi submetido a fracionamento, sendo isolado o ?-amiradienol. Do extrato em acetato de etila de P. paniculatum var. modestum foram isolados os triterpenos breina e maniladiol em mistura bin?ria, o ?cido 3-hidroxitirucalla-8,24-dieno-21-?ico puro e em mistura bin?ria com 3-hidroxitirucalla-7,24-dieno-21-?ico. No extrato em acetato de etila de P. bahianum foram isolados os ?cidos urs?lico e olean?lico. Do extrato em acetato de etila de Tetragastris panamensis foram isolados um triterpeno in?dito (?cido 3-oxo- triptoc?lico B) e dois triterpenos descritos pela primeira vez na fam?lia Burseraceae (?cidos triptoc?lico B e 3-oxo-katononico). Uma proposta de bioss?ntese do ?cido 2,3-seco-isobrion?nico a partir do multiflorenol foi apresentada. A quimiossistem?tica da fam?lia foi discutida.", publisher = {Universidade Federal do Amazonas}, scholl = {Programa de P?s-gradua??o em Qu?mica}, note = {Instituto de Ci?ncias Exatas} }