@MASTERSTHESIS{ 2017:1963885282, title = {Estudo fitoqu?mico e investiga??o da atividade citot?xica das cascas do caule de Duguetia surinamensis (Annonaceae)}, year = {2017}, url = "https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/6317", abstract = "Duguetia surinamensis R. E. Fries ? uma esp?cie de Annonaceae end?mica da Amaz?nia, podendo ser encontrada no Brasil, Col?mbia e Guianas. De acordo com a literatura, n?o h? relatos de estudos qu?micos e farmacol?gicos a seu respeito. Nesse trabalho, foi realizado o estudo fitoqu?mico e de citotoxicidade in vitro dos extratos brutos e fra??es das cascas do caule de D. surinamensis, que levou ao isolamento de nove subst?ncias, sendo oito delas da classe dos alcaloides. Para isso foram empregadas t?cnicas cromatogr?ficas cl?ssicas para o isolamento dos constituintes qu?micos, e t?cnicas espectrosc?picas (RMN de 1H e 13C 1D/2D) e espectrom?trica (EM) para a identifica??o desses constituintes. Os alcaloides isolados foram identificados como pertencentes as subclasses dos aporf?nicos (duguetina, duguetina N-?xido, dicentrina e 7-hidroxinordicentrina), oxoaporf?nicos (dicentrinona), tetraidroprotoberber?nicos (tetrahidrojathrorrizina), morfinanodienonas (pallidina), al?m de um alcaloide com esqueleto isoquinol?nico in?dito. A nona subst?ncia isolada foi o benzenoide 1,2,4- trimetoxibenzeno. Dessas subst?ncias, apenas os alcaloides tetrahidrojathrorrizina, duguetina, duguetina N-?xido e dicentrinona possuem relato no g?nero. A pallidina ? o primeiro alcaloide da subclasse morfinanodienona isolado no g?nero e a 7- hidroxinordicentrina foi isolado pela primeira vez na fam?lia. O extrato metan?lico apresentou atividade moderada frente ?s linhagens de c?lulas tumorais HepG2 e K562 com valores de CI50 iguais a 46,86 e 35,58 ?g/mL respectivamente. Os alcaloides 7- hidroxinordicentrina, dicentrina, duguetina e duguetina N-?xido apresentaram atividade citot?xica promissora contra as linhagens de c?lulas tumorais MCF7, HCT116, HepG2, HL-60 com CI50 abaixo de 8,0 ?g/mL para todas as c?lulas testadas, com exce??o da duguetina N-?xido frente ? linhagem HepG2, que apresentou CI50 igual a 10,41 ?g/mL. 7-Hidroxinordicentrina apresentou potente atividade citot?xica contra as linhagens tumorais MCF7, HCT116 e HL-60 com CI50 de 3,41, 1,38 e 0,69 ?g/mL, respectivamente, enquanto que a duguetina apresentou elevada atividade citot?xica frente ? linhagem HepG2 (CI50=1,78 ?g/mL). Os resultados confirmam que D. surinamensis ? quimicamente uma representante da fam?lia Annonaceae, e uma fonte promissora de subst?ncias bioativas com potencial atividade citot?xica.", publisher = {Universidade Federal do Amazonas}, scholl = {Programa de P?s-gradua??o em Qu?mica}, note = {Instituto de Ci?ncias Exatas} }