@PHDTHESIS{ 2018:2087109572, title = {Derivados semissint?ticos a partir dos limonoides isolados das sementes da andiroba (Carapa guianensis ?Meliaceae) e sua atividade antimal?rica contra?Plasmodium spp}, year = {2018}, url = "https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/6916", abstract = "Com a resist?ncia do protozo?rio do g?nero Plasmodium falciparaum e vivax ao trata- mento a base dos derivados da artemisinina e cloroquina, respectivamente, vem a necessidade da implementa??o de novos f?rmacos antimal?ricos. Segundo trabalhos realizados pelo LAPAAM/INPA revelam atividade antimal?rica promissora de limonoi- des isolados das sementes da Andiroba (Carapa spp) a partir da torta residual ou do ?leo. Este trabalho tem como finalidade isolar limonoides das sementes da Andiroba e realizar modifica??es semissint?ticas com o intuito de averiguar suas atividades an- timal?rica in vitro contra P. falciparum e P. vivax. A obten??o dos limonoides iniciou com a coleta das sementes e tortas residuais da C. guianensis, seguido pela imple- menta??o das t?cnicas cromatogr?ficas, como extra??o, parti??o l?quido-l?quido, par- ti??o cromatogr?fica e parti??o por CLAE. Os produtos semissint?ticos purificados das rea??es de benzoila??o, butirila??o, pentionila??o, heptanoila??o e redu??o com NaBH4 dos limonoides de esqueleto gedun?nico foram caracterizados estruturalmente por Ultra Fast Liquid Cromatography e High Resolution mass spectromety com Ele- trospray ionization (UFLC/HRMS-ESI) e Resson?ncia Magn?tica Nuclear de uni e/ou bidimensional. O presente trabalho isolou quatro limonoides: 6?-hidroxigedunina (34), 7-desacetil-7-oxigedunina (9), 6?-acetoxigedunina (10) e 6?-acetilazaradiona (33), e obteve treze subst?ncias semissint?ticas. As subst?ncias 6?-acetoxigedunina e seu derivado semissint?tico 6?-hidroxidesacetilgedunina apresentaram atividade promis- sora contra cepa de P. vivax. Dentre as trezes subst?ncias semissint?ticas testadas nos ensaios antimal?ricos in vitro contra cepa K1 de Plasmodium falciparum, os deri- vados 6-epi-gedunia (9.1.1, CI50 1,76 ?M) e a gedunina (9.2.1, CI50 2,49) foram consi- derados os mais ativos e, todas a subst?ncias utilizadas nesta tese apresentaram baixa toxidade em c?lulas normais com viabilidade maior que 50% na concentra??o de 50 ?g/mL.", publisher = {Universidade Federal do Amazonas}, scholl = {Programa de P?s-gradua??o em Qu?mica}, note = {Instituto de Ci?ncias Exatas} }