@PHDTHESIS{ 2019:1529493270, title = {Estrutura molecular e atividade biol?gica de metab?litos secund?rios de esp?cies de Vismia Vand (Hypericaceae)}, year = {2019}, url = "https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/7342", abstract = "Esp?cies de Vismia s?o produtoras de antraquinonas, xantonas, terpenoides, ligninas e flavonoides e por apresentarem atividades como: antioxidante, antibacteriana, citot?xica, leishmanicida, antimal?rica, entre outras. Assim, este estudo teve como objetivo realizar o estudo qu?mico e biol?gico de tr?s esp?cies do g?nero Vismia (V. japurensis, V. cauliflora e V. sandwithii). Foram realizadas tr?s coletas de V. japurensis, uma de V. sandwithii e uma de V. cauliflora. Os materiais foram secos, mo?dos e extra?dos com hexano, metanol e ?gua. Os extratos hex?nicos das tr?s esp?cies foram submetidos a uma compara??o do perfil qu?mico por cromatografia em camada delgada comparativa (CCDC) e resson?ncia magn?tica nuclear de hidrog?nio (RMN de 1H). Os extratos hex?nicos das esp?cies V. japurensis e de V. sandwithii foram submetidos a diversos fracionamentos cromatogr?ficos. A determina??o estrutural das subst?ncias isoladas foi realizada pela utiliza??o de m?todos espectrosc?picos (RMN de 1H e de 13C, incluindo as t?cnicas bidimensionais: HSQC, HMBC, COSY e NOESY) e espectrometria de massas, al?m de compara??o com dados da literatura. Os extratos e as subst?ncias isoladas da esp?cie V. japurensis foram avaliados quanto ao seu potencial de toxicidade frente Artemia salina, antioxidante, antimal?rico, antibacteriano e antioangiog?nico. Pela an?lise do perfil qu?mico das tr?s esp?cies de Vismia foi poss?vel verificar a presen?a de antraquinonas, triterpenos e flavonoides, tanto pelas an?lises em CCDC quanto por RMN. Do estudo fitoqu?mico dos extratos hex?nicos das folhas de V. japurensis foram isolados dois triterpenos (friedelina e friedelan-3?-ol) e tr?s antraquinonas (madagascina, fisciona e vismiaquinona A). J? do extrato hex?nico da esp?cie V. sandwithii foram isolados um triterpeno (friedelina), uma antraquinona (fisciona) e um esteroide (?-sitosterol). Quanto ?s atividades realizadas com os extratos das folhas de Vismia japurensis foram observadas: atividade antioxidante dos extratos MEOH, com uma equival?ncia de 1,620, considerado ativo para o extrato da primeira coleta e com uma equival?ncia de 3,123, considerado m?dia atividade para o extrato da segunda coleta, quando comparados ao padr?o ?cido asc?rbico. Quanto ? atividade antimal?rica, o extrato hex?nico da segunda coleta foi considerado ativo na concentra??o de 5 ?g/mL apresentando inibi??o de 97,19 % da parasitemia em rela??o ao controle livre de droga. E quanto ? atividade de toxicidade frente a Artemia salina, os extratos hex?nicos das duas coletas apresentaram uma toxicidade na concentra??o de 1000 ?g/mL, com mortalidade de 100% das larvas. Para a atividade de antiangiog?nica, o extrato hex?nico da segunda coleta apresentou uma atividade na concentra??o de 500 ?g/mL, e as subst?ncias isoladas apresentaram uma boa atividade antiangiog?nica, com inibi??o acima de 60% na concentra??o de 50 ?g/mL. Para a atividade antibacteriana os extratos da primeira e segunda coleta foram considerados ativos com CIM de 500 ?g/mL frente ?s bact?rias Staphylococcus aureus, Klebsiella pneumoniae, Citrobacter freundii, Acinetobacter baumanni, Staphylococcus epidermidis. As subst?ncias isoladas foram avaliadas e o triterpeno friedelina apresentou uma atividade frente a bact?ria Citrobacter freundii na concentra??o de 125 ?g/mL, inibindo mais de 50% do crescimento bacteriano com rela??o ao controle. Estes s?o os primeiros relatos de atividades biol?gicas para a esp?cie V. japurensis, e o primeiro relato do isolamento das antraquinonas madagascina e fisciona nesta esp?cie. Sendo este tamb?m o primeiro estudo qu?mico realizado com a esp?cie V. sandwithii.", publisher = {Universidade Federal do Amazonas}, scholl = {Programa de P?s-gradua??o em Qu?mica}, note = {Instituto de Ci?ncias Exatas} }