@MASTERSTHESIS{ 2019:1585207580, title = {Constituintes Qu?micos e Investiga??o do Potencial Citot?xico das cascas e folhas de Guatteria olivacea (Annonaceae)}, year = {2019}, url = "https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/7438", abstract = "Guatteria olivacea R. E. Fries ? uma esp?cie amaz?nica pertencente a fam?lia Annonaceae conhecida popularmente como ?araticum?, ?ata? e ?envireira?, que ocorre em floresta pluvial de terra firme com distribui??o no Brasil, particularmente nos estados do Amazonas e do Par?. De acordo com a literatura, n?o h? registros de estudos qu?micos e farmacol?gicos a seu respeito. Deste modo, neste trabalho foi realizado o estudo fitoqu?mico e de citotoxicidade in vitro dos extratos brutos, fra??es e subst?ncias isoladas das cascas e do ?leo essencial das folhas de G. olivacea. O estudo com as cascas resultou no isolamento e caracteriza??o de dez subst?ncias pertencentes ? classe dos alcaloides, sendo duas delas obtidas em mistura. Para o isolamento dos constituintes qu?micos foram empregadas t?cnicas cromatogr?ficas cl?ssicas (CC e CCDP) e para a identifica??o desses constituintes t?cnicas espectrosc?picas (RMN de 1H e 13C 1D/2D) e espectrom?tricas (EM). Os alcaloides isolados e identificados s?o pertencentes as subclasses dos aporfinos (asimilobina, puterina e discoguatina), oxoaporf?nos (liriodenina e oxoputerina), fenantrenos (atherosperminina, argentinina e N-?xido de atherosperminina) e tetraidroprotoberberinos (coripalmina e discretina). Todos os alcaloides identificados possuem relato no g?nero, por?m s?o in?ditos na esp?cie em estudo, sendo os alcaloides do tipo fenantreno de rara ocorr?ncia. Dentre todos os extratos (hex?nico e metan?lico) e fra??es das cascas, submetidos ao ensaio de atividade citot?xica in vitro, a fra??o alcalo?dica proveniente do extrato metan?lico foi a que apresentou maior atividade contra as linhagens de c?lulas tumorais avaliadas, com valores de CI50 iguais a 20,16 ?g.mL-1 para MCF-7 e 18,25 ?g.mL-1 para HepG2. Dentre os alcaloides isolados que foram avaliados, atherosperminina foi o que apresentou os melhores resultados contra as linhagens de c?lulas MCF-7, HCT116, HepG2 e HL-60 com valores de CI50 iguais a 41,10, 33,07, 42,10 e 33,79 ?mol.L-1, respectivamente. O ?leo essencial extra?do das folhas foi analisado por CG-DIC e CG-EM e apresentou como constituintes majorit?rios os sesquiterpenos germacreno D (17,65%), ?-atlantol (13,21%), ?xido de cariofileno (12,03%), espatulenol (11,26%) e (E)-cariofileno (7,26%). A avalia??o citot?xica desse ?leo exibiu atividade promissora frente as linhagens de c?lulas tumorais MCF-7, HCT116, HepG2, e HL-60 com valores de CI50 iguais a 27,22, 25,74, 34,95 e 16,11 ?g.mL-1, respectivamente. Os resultados obtidos corroboram o potecial qu?mico e citot?xico das esp?cies de Annonaceae Brasileiras, em particular das esp?cies de ocorr?ncia no Amazonas, e justificam a continuidade do seu estudo em futuros projetos em busca de subst?ncias com propriedades citot?xicas.", publisher = {Universidade Federal do Amazonas}, scholl = {Programa de P?s-gradua??o em Qu?mica}, note = {Instituto de Ci?ncias Exatas} }