@MASTERSTHESIS{ 2020:1874541164, title = {Constituintes qu?micos e investiga??o do efeito citot?xico das cascas e folhas de Duguetia pycnastera (Annonaceae)}, year = {2020}, url = "https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/7972", abstract = "Duguetia pycnastera ? uma esp?cie da fam?lia Annonaceae conhecida popularmente como ?envira-preta? com distribui??o no norte da Am?rica do sul. No Brasil ? bastante comum no Amazonas e Amap?. Com base nos dados da literatura, essa esp?cie apresenta somente dois estudos fotoqu?micos, sendo relatados os componentes vol?teis do ?leo essencial (dados publicados) e o isolamento de alcaloides (dados n?o publicados). Com isso, no presente trabalho foi realizado o estudo fitoqu?mico e a investiga??o da atividade citotoxicidade in vitro dos extratos brutos, fra??es e subst?ncias isoladas das cascas do caule de D. pycnastera. O estudo fitoqu?mico das cascas resultou no isolamento e na caracteriza??o de sete subst?ncias, sendo cinco pertencentes ? classe dos alcaloides e duas de car?ter benz?nico (fenilpropanoides). Para o isolamento dos constituintes qu?micos foram empregadas t?cnicas cromatogr?ficas cl?ssicas (CC, CCDA e CCDP), enquanto que para a identifica??o foram empregadas t?cnicas espectrosc?picas (RMN de 1H e 13C 1D/2D) e espectrom?tricas (EM e CG-EM). O estudo do perfil pela t?cnica EM com fonte de leaf spray mediante chaves de fragmenta??o permitiu identificar poss?veis esqueletos de alcaloides presentes na fra??o alcalo?dica. Foram isolados sete (7) alcaloides isoquinolinos (N-oxiguaterina, nornuciferi-dina, lisicamina, O-metilmoschatolina e reticulina). Os fenilpropanoides identificados perten-cem a classe das asaronas (1-allil-2,4,5-trimetoxibenzeno e 2,4,5-trimetoxi-estireno). Todos os alcaloides identificados neste trabalho possuem relato no g?nero, entretanto, s?o in?ditos na esp?cie, sendo os alcaloides oxoaporfinos de maior ocorr?ncia. Entre os extratos e fra??es das cascas submetidos ao ensaio de atividade citot?xica in vitro, a fra??o alcalo?dica proveniente do extrato metan?lico apresentou maior atividade contra as linhagens de c?lulas tumorais avaliadas, com valores de CI50 iguais a 14,09 ?g.mL-1 para MCF-7 e 11.58 ?g.mL-1 para HepG2. Entre os alcaloides isolados e avaliados, a lisicamina e O-metilmoschatolina foram as subst?ncias que apresentam melhores resultados citot?xicos, em particular contra as linhagens celulares HepG2 e HL-60 (CI50 29,08 e 24,68 ?mol.L-1, respectivamente) para a lisicamina e para a O-metilmoschatolina apresentou atividade citot?xica promissora para a c?lula HL-60 (34,85 ?mol.L-1). Por meio da an?lise por CG-EM do ?leo essencial foram identificados 24 constituintes, destacando-se como constituintes majorit?rios, os sesquiterpenos ?-gurjuneno (26,83%), biciclogermacreno (24,90%), germacreno D (15,35%) e espatulenol (12,97%). Os resultados obtidos neste estudo confirmam o potencial qu?mico e citot?xico das esp?cies de Annonaceaes brasileiras, em particular, as esp?cies de ocorr?ncia no Amazonas. Desta forma, ? valido ressaltar a import?ncia da continuidade dos estudos desta esp?cie em futuros projetos na busca de subst?ncias com propriedades citot?xicas", publisher = {Universidade Federal do Amazonas}, scholl = {Programa de P?s-gradua??o em Qu?mica}, note = {Instituto de Ci?ncias Exatas} }