@PHDTHESIS{ 2012:548810946,
 	title = {Estudo fitoquímico e citotóxico de Oleorresinas de Burseraceae},
 	year = {2012},
 	url = "http://tede.ufam.edu.br/handle/tede/4462",
 	abstract = "A família Burseraceae compreende aproximadamente 700 espécies distribuídas em 19
 gêneros, sendo que várias destas espécies não apresentam estudos fitoquímicos. Com interesse
 em descrever a composição química, avaliar a atividade citotóxica e isolar substâncias de
 interesse químico e citotóxico, o trabalho foi dividido em três partes:
 determinação do perfil químico dos extratos em hexano; avaliação da citotoxicidade de
 extratos das oleorresinas contra as linhagens HCT-8 (cólon), MDA/MB-435 (melanoma) e
 SF-295 (glioblastoma); e isolamento de substâncias presentes nas oleorresinas. As substâncias
 isoladas foram identificadas pelas técnicas de espectrometria de massas (CG-EM e EMCIESI)
 e ressonância magnética nuclear (RMN). No perfil dos compostos voláteis observou-se
 que dentre os monoterpenos, o p-cimeno foi detectado mais vezes, em 11 das 23 espécies
 avaliadas. A maior concentração deste composto foi observada em Protium apiculatum
 (2,4%), contudo o componente majoritário nesta espécie é o α-pineno (5,1%). Dentre os
 sesquiterpenos o componente que apresentou maior concentração foi o junenol, em P. cf.
 rubrum (23,9%) e P. cf. ferrugineum (11,3%) sendo isolado e elucidado. As amostras com
 perfil sesquiterpênico mais complexo foram P. tenuifolum e Tetragastris panamensis, com
 detecção em comum de sesquiterpenos das séries bisabolano, cadinano, cubebano,
 eudesmano, guaiano e muurulano. As avaliações dos cromatogramas de íons totais
 demonstraram a presença dos α- e β-amirina em todas as amostras, confirmando a presença
 destes triterpenos como marcadores desta família. Em P. cf. ferrugineum , observou-se a
 ausência de α- e β-amirona, o que diferenciou esta espécie das demais amostras. Dentre os
 triterpenos, foram detectados o glutinol (primeira descrição nos gêneros estudados) e o
 multiflorenol (primeira descrição na família). A análise quimiométrica resultou em cinco
 agrupamentos distintos (C-1 a C-5), onde o C-1 apresentou alta concentração de
 α- e β-amirona e ausência de breina e maniladiol; o C-2, com espécies potencialmente
 produtoras de novos triterpenos e de compostos voláteis; o C-3 com concentrações médias
 entre as variáveis analisadas; o C-4 com concentração elevada de breina e maniladiol; e o C-5,
 das espécies com alta concentração de α- e β-amirina. Os ensaios de citotoxicidade
 demonstraram que dois extratos em hexano (P. cf. rubrum e Trattinnickia peruviana -
 HrTPE) apresentaram inibição contra as linhagens de células tumorais HCT-8 (93,08 % para
 ambas as espécies) e SF-295 (93,46 e 86,34%, respectivamente). Nos extratos em acetato de
 etila foram observadas inibições por P. giganteum var giganteum e Trattinnickia glaziovii
 contra as linhagens HCT-8 (88,7 e 92,9%, respectivamente) e MDAM B-435 (97,8 e 96,2%,
 respectivamente). HrTPE foi submetido a fracionamento, sendo isolado o β-amiradienol. Do
 extrato em acetato de etila de P. paniculatum var. modestum foram isolados os triterpenos
 breina e maniladiol em mistura binária, o ácido 3-hidroxitirucalla-8,24-dieno-21-óico puro e
 em mistura binária com 3-hidroxitirucalla-7,24-dieno-21-óico. No extrato em acetato de etila
 de P. bahianum foram isolados os ácidos ursólico e oleanólico. Do extrato em acetato de etila
 de Tetragastris panamensis foram isolados um triterpeno inédito (ácido 3-oxo- triptocálico B)
 e dois triterpenos descritos pela primeira vez na família Burseraceae (ácidos triptocálico B e
 3-oxo-katononico). Uma proposta de biossíntese do ácido 2,3-seco-isobrionônico a partir do
 multiflorenol foi apresentada. A quimiossistemática da família foi discutida.",
 	publisher = {Universidade Federal do Amazonas},
 	scholl = {Programa de Pós-graduação em Química},
 	note = {Instituto de Ciências Exatas}
}