@MASTERSTHESIS{ 2017:292404772, title = {Estudo fitoquímico e investigação da atividade citotóxica das cascas do caule de Duguetia surinamensis (Annonaceae)}, year = {2017}, url = "https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/6317", abstract = "Duguetia surinamensis R. E. Fries é uma espécie de Annonaceae endêmica da Amazônia, podendo ser encontrada no Brasil, Colômbia e Guianas. De acordo com a literatura, não há relatos de estudos químicos e farmacológicos a seu respeito. Nesse trabalho, foi realizado o estudo fitoquímico e de citotoxicidade in vitro dos extratos brutos e frações das cascas do caule de D. surinamensis, que levou ao isolamento de nove substâncias, sendo oito delas da classe dos alcaloides. Para isso foram empregadas técnicas cromatográficas clássicas para o isolamento dos constituintes químicos, e técnicas espectroscópicas (RMN de 1H e 13C 1D/2D) e espectrométrica (EM) para a identificação desses constituintes. Os alcaloides isolados foram identificados como pertencentes as subclasses dos aporfínicos (duguetina, duguetina N-óxido, dicentrina e 7-hidroxinordicentrina), oxoaporfínicos (dicentrinona), tetraidroprotoberberínicos (tetrahidrojathrorrizina), morfinanodienonas (pallidina), além de um alcaloide com esqueleto isoquinolínico inédito. A nona substância isolada foi o benzenoide 1,2,4- trimetoxibenzeno. Dessas substâncias, apenas os alcaloides tetrahidrojathrorrizina, duguetina, duguetina N-óxido e dicentrinona possuem relato no gênero. A pallidina é o primeiro alcaloide da subclasse morfinanodienona isolado no gênero e a 7- hidroxinordicentrina foi isolado pela primeira vez na família. O extrato metanólico apresentou atividade moderada frente às linhagens de células tumorais HepG2 e K562 com valores de CI50 iguais a 46,86 e 35,58 μg/mL respectivamente. Os alcaloides 7- hidroxinordicentrina, dicentrina, duguetina e duguetina N-óxido apresentaram atividade citotóxica promissora contra as linhagens de células tumorais MCF7, HCT116, HepG2, HL-60 com CI50 abaixo de 8,0 μg/mL para todas as células testadas, com exceção da duguetina N-óxido frente à linhagem HepG2, que apresentou CI50 igual a 10,41 μg/mL. 7-Hidroxinordicentrina apresentou potente atividade citotóxica contra as linhagens tumorais MCF7, HCT116 e HL-60 com CI50 de 3,41, 1,38 e 0,69 μg/mL, respectivamente, enquanto que a duguetina apresentou elevada atividade citotóxica frente à linhagem HepG2 (CI50=1,78 μg/mL). Os resultados confirmam que D. surinamensis é quimicamente uma representante da família Annonaceae, e uma fonte promissora de substâncias bioativas com potencial atividade citotóxica.", publisher = {Universidade Federal do Amazonas}, scholl = {Programa de Pós-graduação em Química}, note = {Instituto de Ciências Exatas} }