@MASTERSTHESIS{ 2019:933090688, title = {Estudo fitoqu?mico de constituintes polares de resinas de Burseraceae}, year = {2019}, url = "https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/7500", abstract = "A Amaz?nia se destaca por sua vasta biodiversidade vegetal, que pode ser considerada origem da descoberta de novas subst?ncias naturais. Nessa fam?lia, o estudo de triterpenos ?cidos vem se destacando devido ? sua aplica??o biol?gica contra atividade nociva ? sa?de humana. Nesse aspecto, o estudo teve como objetivo isolar os constituintes qu?micos polares das resinas de Burseraceae, bem como modificar estruturalmente as subst?ncias isoladas em seus respectivos derivados ?steres met?licos para o isolamento dos triterpenos ?cidos mais polares. Para alcan?ar esses objetivos, primeiro foi realizada uma ampla rean?lise dos extratos em hexano e acetato de etila por meio de t?cnicas cl?ssicas (CCD). Em seguida, selecionaram-se cinco esp?cies sendo elas: P. strumossum; P. paniculatum var modestum; P. cf. heptaphyllum; P. altsonii e P. hebetatum. As fra??es ?cidas dessas esp?cies foram comparadas por meio de CCD, e realizou-se o tratamento estat?stico por an?lise multivariada (HCA e PCA). Essa an?lise permitiu fracionar os extratos de P. hebetatum e P. altsonii e as subst?ncias isoladas foram identificadas por EM (APCI) e RMN (1-D/2D). Os resultados mostraram que a esp?cie P. altsonii levou ao isolamento do ?cido 3?-hidroxitirucala-7,24-dieno-21-oico. Al?m disso, identificou-se em mistura os ?cidos 3-oxo-tirucala-8,24-dieno-21-oico, 3?-hidroxitirucala-8,24-dieno-21-oico e 3?-hidroxioleanano-12-eno-23-oxo-28-oico nas demais fra??es dessa esp?cie. J? o estudo de P. hebetatum levou ? elucida??o estrutural da mistura do ?cido 3-oxo-tirucala-8,24-dieno-21-oico (?cido ?-elem?lico); 3?-hidroxitirucala-8,24-dieno-21-oico (?-elem?lico) e 3?-hidroxitirucala-7,24-dieno-21-oico. O desenvolvimento da estrat?gia em formular derivados met?licos, a partir das fra??es ?cidas e dos padr?es obtidos, foi resolvido por meio do emprego de trimetilsiildiazometano sendo acompanha a rea??o por CCD e espectroscopia de RMN de 1H. Posteriormente, o estudo da metodologia em aumento de escala consistiu em transformar os triterpenos ?cidos em ?steres met?licos de P. strumossum utilizando cat?lise ?cida empregando ?cido clor?drico em metanol que rendeu bons resultados, quando observado o aumento do fator de reten??o das subst?ncias em CCD. Os ?steres met?licos de P. strumossum foram separados por cromatografia de s?lica flash, e submetidos ? identifica??o por EM (APCI). A an?lise do espectro de massas permitiu apontar a presen?a da mistura dos derivados met?licos de 3-oxo-hidroxitirucala-8,24-dien-21-oico, 3-hidroxitirucala-8,24-dien-21-oico (?-elem?lico) e 3-hidroxitirucala- 7,24-dien-21-oico (?-elem?lico). Os resultados tamb?m foram sugestivos para a presen?a do derivado de 3-acet?xi do ?cido elem?lico, aos an?logos metilados aos ?cidos urs?lico e oleanoico.", publisher = {Universidade Federal do Amazonas}, scholl = {Programa de P?s-gradua??o em Qu?mica}, note = {Instituto de Ci?ncias Exatas} }