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Please use this identifier to cite or link to this item: https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/6494
Tipo do documento: Dissertação
Título: Estudo de marcadores em espécies de Aniba (Lauraceae) bioativas da Amazônia
Autor: Silva, Yasmin Cunha da 
Primeiro orientador: Veiga Junior, Valdir Florêncio da
Primeiro coorientador: Costa, Emmanoel Vilaça
Primeiro membro da banca: Guimarães, Anderson Cavalcante
Segundo membro da banca: Pinheiro, Maria Lúcia Belém
Resumo: A região Amazônica destaca-se por sua imensa biodiversidade, que é considerada como fonte para descoberta de novas moléculas de interesse farmacológico. Nesse campo de pesquisa, o gênero Aniba (Lauraceae) possui ampla variabilidade e abundância. As espécies de Aniba são descritas quimicamente com a presença de alcaloides, flavonoides, terpenoides, pironas e lignanas. Nesse contexto, propõe-se o isolamento e identificação dos biomarcadores dos extratos das espécies A. panurensis, A. parviflora, A. ferrea e A. roseadora, visando desenvolver um método para rápida caracterização dos extratos de espécies de Aniba (Lauraceae), além de descrever suas atividades biológicas. Para atingir tais objetivos, foram preparados os extratos etanólicos (galhos e folhas) por maceração, e esses foram particionados. Por meio de métodos cromatográficos clássicos (CCD) e por técnicas espectrométricas (EM), realizou-se a caracterização química das frações hexânicas e metanólicas. Dessa forma, foram detectados como principais íons de m/z 300, 328 e 330, que por comparação dos dados de fragmentação com a literatura, são características dos alcaloides: N-metilcoclaurina, isoboldina, laurotetanina e reticulina; além desses íons, foram detectadas no modo negativo por ionização ESI, os íons de m/z 283, 311 e 863, que foram associados aos flavonoides: izalpinina, 3, 5, 7 – tri-O-metilgalangina e a procianidina trimer. O fracionamento para obtenção dos componentes majoritários foi desenvolvido pelo uso de técnicas cromatográficas clássicas, como a CC e a CCDP, assim resultando na obtenção de 6 substâncias, que foram elucidadas pela união de técnicas espectrométricas e espectroscópicas, tais como: EM e RMN (1H e 13C uni e bidimensional). Assim, foram identificadas as estirilpironas: 5,6-dehidrokawaína, 4-metoxi11,12-metilenodioxi-6-trans-estiril-piran-2-ona e rel-(6R, 7S, 8S, 5’S)-4’-metoxi-8-(11, 12dimetoxifenil)-7-[6-(4 metoxi-2-piranil)]-6-(E)-estiril- 1’-oxabiciclo [4,2,0] octa-4’-en-2’-ona (A. panurensis); o alcaloide piridínicos: anibina (A. roseadora) e as kawalactonas: tetrahidroyangonina e dihidrometisticina (A. parviflora). Visando a análise do potencial antimicrobiano dos extratos, frações e das substâncias isoladas, realizou-se os ensaios antibacterianos e antiparasitário. Obtendo bons resultados para os extratos e frações de A. panurensis com CIM de 7,8 e 15,62 µg/mL frente a três bactérias gram-positivas (Staphylococcus simulans, S. aureus e S. aureus resistente à meticilina (MRSA)). No teste antiplasmódico frente Plasmodium falciparum, obtiveram-se bons resultados para as extratos etanólicos de A. parviflora e A. panurensis, com melhor resultado de CI50 = 29,03 µg/mL para o extrato das folhas de A. parviflora; e resultados positivos para duas substâncias isoladas, com CI50 = 36,16 µg/mL para 4-metoxi-11,12-metilenodioxi-6-trans-estiril-piran-2-ona e CI50 = 24,10 µg/mL para rel-(6R, 7S, 8S, 5’S)-4’-metoxi-8-(11, 12-dimetoxifenil)-7-[6-(4 metoxi-2piranil)]-6-(E)-estiril- 1’-oxabiciclo [4,2,0] octa-4’-en-2’-ona. Os resultados confirmam a presença de alcaloides, flavonoides e pironas nas espécies de Aniba, além de descrever um método por CCDAE para rapida detecção desses padrões isolados e relatar o potencial antimicrobiano dos extratos, frações e substâncias isoladas.
Abstract: The Amazon region stands out for its immense biodiversity, which is considered as a source for the discovery of new molecules of pharmacological interest. In this field of research, the genus Aniba (Lauraceae) has wide variability and abundance. Aniba species are chemically described with the presence of alkaloids, flavonoids, terpenoids, pyrans and lignans. In this context, it is proposed the isolation and identification of the biomarkers of extracts of the species A. panurensis, A. parviflora, A. ferrea and A. roseadora, aiming to develop a method for the rapid characterization of the extracts of species of Aniba (Lauraceae), besides describing its biological activities. To achieve these objectives, ethanolic extracts (branches and leaves) were prepared by maceration, and these were partitioned. By means of classical chromatographic methods (TLC) and by spectrometric techniques (MS), the chemical characterization of hexane and methanolic fractions was carried out. Thus, the major ions of m/z 300, 328 and 330 were detected, which, by comparing the fragmentation data with the literature, correspond to the alkaloids: N-methylcoclaurine, isoboldine, laurotetanine and reticuline; in addition to these ions, the ions of m/z 283, 311 and 863, which may be associated with flavonoids: izalpinine, 3, 5, 7-tri-O-methylgalangine and procyanidin trimer were detected in the negative mode by ESI ionization. The fractionation to obtain the major components was developed by the use of classical chromatographic techniques, such as CC and TLCP, thus resulting in the obtaining of 6 substances, which were elucidated by the union of spectroscopic and spectrometric techniques such as: MS and NMR (1H and 13C uni and bidimensional). Thus, styrylpyrones were identified: 5,6-dehydrokawaine, 4-methoxy-11,12-methylenedioxy-6-trans-styryl-pyran-2-one and rel- (6R, 7S, 8S, 5'S) -4'- methoxy-8- (11,12-dimethoxyphenyl)-7- [6- (4-methoxy-2-pyranyl) -6- (E) -styryl-1'-oxabicyclo [4,2,0] octa-4'-en -2'-one (A. panurensis), the pyridine alkaloid: anibine (A. roseadora) and the kawalactones: tetrahydroyangonine and dihydrometisticina (A. parviflora). Aiming to analyze the antimicrobial potential of extracts, fractions and isolated substances, the antibacterial and antiparasitic tests were carried out. Good results for extracts and fractions of A. panurensis with MICs of 7.8 and 15.62 μg/mL were compared to three grampositive bacteria (Staphylococcus simulans, S. aureus and methicillin-resistant S. aureus (MRSA)). In the antiplasmódico test against Plasmodium falciparum, good results were obtained for the ethanolic extracts of A. parviflora and A. panurensis, with a better result of IC50 = 29.03 µg/mL for the leaves extract of A. parviflora; and positive results for two isolated substances, with IC 50 = 36.16 μg/mL for 4-methoxy-11,12-methylenedioxy-6-trans-styryrilpyran-2-one and IC50 = 24.10 μg/mL for rel-(6R, 7S, 8S, 5'S)-4'-methoxy-8-(11,12dimethoxyphenyl)-7-[6-(4-methoxy-2-pyranyl]-6- (E) - styryl-1'-oxabicyclo[4,2,0]octa-4'-en2'-one. The results confirm the presence of alkaloids, flavonoids and pyrans in the species of Aniba, in addition to describing a HPTLC method for rapid detection of these isolated standards and reporting the antimicrobial potential of extracts, fractions and isolated substances.
Palavras-chave: Aniba
Pironas
Alcaloides
Antimicrobiano
pyrans
Alkaloids
Antimicrobial
Área(s) do CNPq: CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA: QUÍMICA
Idioma: por
País: Brasil
Instituição: Universidade Federal do Amazonas
Sigla da instituição: UFAM
Departamento: Instituto de Ciências Exatas
Programa: Programa de Pós-graduação em Química
Citação: SILVA, Yasmin Cunha da. Estudo de marcadores em espécies de Aniba (Lauraceae) bioativas da Amazônia. 2018. 179 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus, 2018.
Tipo de acesso: Acesso Aberto
Endereço da licença: http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
URI: https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/6494
Data de defesa: 23-Apr-2018
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