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???metadata.dc.type???: Tese
Title: Caracterização química e avaliação dos potenciais antimicrobiano, inseticida e citotóxico de óleos essenciais obtidos de Myrcia spp. (myrtaceae) ocorrentes em ecossistema de terra firme (Amazônia)
???metadata.dc.creator???: Pereira Júnior, Raimundo Carlos 
???metadata.dc.contributor.advisor1???: Machado, Marcos Batista
???metadata.dc.description.resumo???: A família Myrtaceae apresenta 132 gêneros distribuídas em 5.760 espécies presentes na Austrália, sudeste da Ásia, América tropical e temperada. No Brasil, apresenta-se com 1018 espécies em 23 gêneros. Myrcia D.C é um dos maiores gêneros com 282 espécies presentes em quase todo território, sendo 220 endêmicas. Suas espécies são empregada na medicina popular brasileira, com destaque para Myrcia spp., as quais são usadas pela população tradicional da Amazônia como adstringentes, diuréticos, hipoglicemicas, anti-hemorrágicas, antioxidantes e no tratamento de hipertensão e úlceras. O presente estudo avalia a composição química dos óleos essenciais de 13 espécies de Myrtaceae (Myrcia spp., Marlierea sp. e Myrciaria sp.) de ecossistema de Terra Firme (Amazônia). Além disso são descritos os potenciais citotóxico, antibacteriano, bacteriostático, antifúngico e larvicida desses óleos. Vinte sete amostras pertencentes a essas treze espécies (18 indivíduos de 11 espécies de Mycia, um indivíduo de Marlierea caudata e outro de Calyptranthes spruceana) foram coletados na Reserva Florestal Adolpho Ducke, na EMBRAPA (Manaus) e no sítio PANC (Manaus). Seus óleos essências foram obtidos por hidrodestilação, secos e armazenado sob refrigeração. A caracterização química ocorreu por meio de análises por CG-DIC e CG-EM, cujos Índices Aritiméticos calculados e de Similaridade Espectral foram comparados com os descritos nas principais bases de dados. A média de caracterização química desses óleos foi de 95%, totalizando 336 substâncias identificadas, das quais 34 são abundantes (50,7 a 96,17%). Os componentes mais frequentes, e em alguns casos majoritários, são: (E)–cariofileno, δ–cadineno, Espatulenol, α–copaeno, β–elemeno, α–humuleno, Óxido de cariofileno, β–selineno, α–muuroleno e α–cadinol, prevalecendo estruturas sesquiterpênicas (42,73% de sesquiterpenos não-oxigenados e 36,98% de sesquiterpenos oxigenados). Essa variabilidade química é comum a espécies de Myrcia de outros ecossistemas/biomas brasileiros. Dos sete pares de indivíduos de Myrcia coletados em períodos distintos (seco e chuvoso), identificou-se 242 substâncias, sendo 125 comuns, com 41 exclusivas do período chuvoso e 76 são exclusivos do períoso seco. Os óleos essenciais do período seco apresentaram uma maior variabilidade química. Além disso, a variabilidade química dos óleos essenciais de Myrcia spp. desse ecossistema pôde ser descrita por 51 vias de ciclização. Dessas vias, treze apresentam elevada frequência (superior a 50%), sendo quatro vias de destaque pela maior ocorrência (Cariofilano, Cadinano, Aromadendrano e Eudesmano). Os resultados químicos desse estudo revelam uma clara concordância de Marlierea caudata com a química de Myrcia spp., porém o mesmo não se evidencia claramente para C. spruceana. Ressalta-se que a composição química dos óleos essenias de M. magnoliifolia, M. minutiflora, M. fenestrata, M. amapensis e Marlierea caudata são descritos pela primeira vez. Quanto à toxicidade frente a células cancerígenas (Skmel 3 e ACPO2) e normais (MRC5), M. minutiflora apresenta atividade moderada para melanoma humano (Skmel 3) e adenocarcinoma gástrico (ACPO2), bem como citotóxica para fibroblastos nãoneoplásicos (MRC5). M. amazonica e M. fenestrata também apresentam atividade moderada para Skmel 3. Quanto ao potencial antimicrobiano e bacteriostático, M. citrifolia, M. minutiflora, M. paivae e M. magnoliifolia apresentam atividade moderada a elevada frente a Staphylococcus aureus. M. fallax, M. sylvatica, M. paivae e C. spruceana apresentam atividade moderada frente a Staphylococcus aureus. Quanto a ação bacteriostática, todas as espécies ensaiadas apresentam atividade moderada a elevada frente a Pseudomonas aeroginosas. Em relação a atividade inseticida, M. citrifolia, M. bracteata, M. fenestrata, M. amazonica, M. paivae e C. spruceana são ativas, pois após 24 h o percentual de mortalidade das larvas de Aedes aegypti é de 100% em 25 mg.L-1 de óleo essencial. A aplicação de ferramentas quimiométricas nesse estudo possibilitou observar a segregação das amostras por grupos terpênicos majoritários e suas vias de ciclização mais influentes, cujas substâncias de maior relevância nesse modelo são: (E)-cariofileno, δ–cadineno e Espatulenol. Suas atividades farmacológicas descritas na literatura sugerem serem os responsáveis pelos resultados biológicos observados nesse trabalho. Contudo, novos ensaios biológicos com tais constituintes isolados talvez sejam necessários. Portanto, a respeito da química dos constituintes voláteis de Myrcia ocorrentes em Terra Firme (Amazônia), o presente estudo evidência quimiotipos amazônicos bem característicos e sem similaridade com outras espécies coletadas fora da região, o que nos leva a concluir o quanto ainda há a ser estudado a partir da preciosa biodiversidade amazônica.
Abstract: The Myrtaceae family has 132 genera distributed in 5,760 species present in Australia, Southeast Asia, tropical and temperate America. In Brazil, it presents 1,018 species in 23 genera. Myrcia D.C is one of the largest genera with 282 species present in almost all territory, of which 220 are endemics. Its species are used in Brazilian popular medicine, with emphasis on Myrcia spp., which are used by the traditional population of the Amazon as astringents, diuretics, hypoglycemics, antihemorrhagics, antioxidants and in the treatment of hypertension and ulcers. The present study has evaluated the chemical composition of the essential oils of 13 species of Myrtaceae (Myrcia spp., Marlierea sp. and Calyptranthes sp.) from the Terra Firme ecosystem (Amazon). In addition, the cytotoxic, antibacterial, bacteriostatic, antifungal and larvicidal potentials of these oils have been described. Twenty-seven samples belonging to these thirteen species (18 individuals of 11 species of Myrcia, one of Marlierea caudata and one of Calyptranthes spruceana) were collected from the Adolpho Ducke Forest Reserve, EMBRAPA (Manaus) and the PANC site (Manaus). Its essential oils were obtained by hydrodistillation, dried and stored under refrigeration. The chemical characterization was carried out by means of CG-DIC and CG-EM analysis. The Arithmetic Indexes and the Spectral Similarity Indexes were obtained, whose results were compared with those described in the main databases. The mean chemical characterization of these oils was 95%, totaling 336 compounds identified, of which 34 have been abundant (50.7 to 96.17%). The most frequent and, in some cases, the most frequent components are: (E)-caryophyllene, δ-cadinene, Espatulenol, α-Copaene, β-elemene, α-humulene, Caryophyllene oxide, β-selinene, α-muurolene and α–cadinol (42.73% of nonoxygenated sesquiterpenes and 36.98% of oxygenated sesquiterpenes). This chemical variability is common to Myrcia species of other Brazilian ecosystems/biomes. Of the seven pairs of Myrcia individuals collected in distinct periods (dry and rainy), 242 compounds were identified, of which 125 were common, 41 and 76 of which were unique to the rainy and dry periods, respectively. Essential oils of the dry period have exhibit greater chemical variability. In addition, the chemical variability of the essential oils of Myrcia spp. of this ecosystem has been described by 51 cyclization pathways. Of these routes, thirteen have a high frequency (above 50%), four of which are the most prominent ones (Cariofilan, Cadinano, Aromadendrano and Eudesmano). The chemical results of this study have revealed a clear agreement of the chemical composition of Marlierea caudata with the chemistry composition of Myrcia spp.. On the other hand, this observation is not clearly evident for C. spruceana. Moreover, It should be noted that the chemical composition of the essential oils of M. magnoliifolia, M. minutiflora, M. fenestrata, M. amapensis and Marlierea caudata have been described for the first time. As for toxicity to cancer cells (Skmel 3 and ACPO2) and normal cells (MRC5), M. minutiflora presents moderate activity for human melanoma (Skmel 3) and gastric adenocarcinoma (ACPO2) as well as cytotoxic to non-neoplastic fibroblasts (MRC5). M. citrifolia, M. minutiflora, M. paivae and M. magnoliifolia present moderate to high activity against Staphylococcus aureus. M. fallax, M. sylvatica, M. paivae and C. spruceana present moderate activity against Staphylococcus aureus. As for the bacteriostatic action, all species tested have shown moderate to high activity against Pseudomonas aeroginosas. In relation to the insecticidal activity, M. citrifolia, M. bracteata, M. fenestrata, M. amazonica, M. paivae and C. spruceana are active, since after 24 h the mortality percentage of Aedes aegypti larvae was 100% in 25 mg.L- 1 of essential oil. Furthermore, the use of chemometric tools in this study has shown it possible to observe the segregation of samples by major terpene groups and their most influential cyclic pathways, whose substances of major relevance in this model have been (E)-Caryophyllene, δ-Cadinene, and Espatulenol. Its pharmacological activities described in the literature should suggest that they are responsible for the biological results observed in this work. However, novel biological assays with such isolated constituents must be necessary. Therefore, with respect to the chemistry of Myrcia volatile constituents occurring in Terra Firme (Amazonia), the present study has been evidenced very characteristic Amazonian chemotypes and without similarity with other species collected outside the region, which leads us to conclude how much to must be studied from the precious Amazonian biodiversity.
Keywords: Quimiometria
Citotoxicidade
Antibacteriano
Bacteriostático
Antifúngico
Biofármacos
Larvicida
Bioinseticida
Chemometric
Cytotoxicity
Antibacterial
Bacteriostatic
Antifungal
Biopharmaceutical
Larvicide
Bioinsecticide
???metadata.dc.subject.cnpq???: CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA: QUÍMICA
Language: por
???metadata.dc.publisher.country???: Brasil
Publisher: Universidade Federal do Amazonas
???metadata.dc.publisher.initials???: UFAM
???metadata.dc.publisher.department???: Instituto de Ciências Exatas
???metadata.dc.publisher.program???: Programa de Pós-graduação em Química
Citation: PEREIRA JÚNIOR, Raimundo Carlos. Caracterização química e avaliação dos potenciais antimicrobiano, inseticida e citotóxico de óleos essenciais obtidos de Myrcia spp. (myrtaceae) ocorrentes em ecossistema de terra firme (Amazônia). 2018. 209 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus, 2018.
???metadata.dc.rights???: Acesso Aberto
???metadata.dc.rights.uri???: http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
URI: https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/6718
Issue Date: 28-May-2018
Appears in Collections:Doutorado em Química

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