???item.export.label??? ???item.export.type.endnote??? ???item.export.type.bibtex???

Please use this identifier to cite or link to this item: https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/6982
Tipo do documento: Tese
Título: Investigação das propriedades vibracionais, estruturais e eletrônicas através de cálculos DFT e estudos de docking molecular de alcaloides isolados de plantas da flora amazônica: uma abordagem teórica para moléculas bioativas
Autor: Costa, Renyer Alves 
Primeiro orientador: Oliveira, Kelson Mota Teixeira de
Primeiro coorientador: Pinheiro, Maria Lúcia Belém
Primeiro membro da banca: Eberlin, Marcos Nogueira
Segundo membro da banca: Silva, Jonathas Nunes da
Terceiro membro da banca: Guerreiro, Haroldo de Almeida
Quarto membro da banca: Marques, Alberto dos Santos
Resumo: Os alcaloides constituem uma classe de metabólitos com grande atividade biológica e de grande importância na história humana. Dentre as diversas classes merecem destaque os alcaloides indólicos e aporfínicos. Cerca de 1000 tipos de alcaloides dessas classes já foram isolados, entretanto estudos teóricos que justifiquem as suas atividades e forneçam novos dados acerca das suas propriedades estruturais, espectroscópicas e quânticas são escassos na literatura. Partindo desta premissa o presente estudo investigou os alcaloides strictosidina, stricnobrasilina, 12-hidroxi-10,11-dimetoxiestricnobrasilina, liriodenina, cantinona e 7-metoxi-cantinona através de uma abordagem teórica por cálculos DFT usando o funcional híbrido de correlação eletrônica B3LYP e as bases 6-31 G(d), 6-311G(2d,p) e 6-311G++(2d,p). Dados teóricos de otimização geométrica foram comparados com dados de espectroscopia de raio-X de estruturas similares existentes na literatura apresentando valores similares. Em adição cálculos de Orbitais Naturais de ligação (Natural Bond Orbitals-NBOs), orbitais HOMO e LUMO e mapas de potencial eletrostático foram realizados. Espectros teóricos de UV-Vis revelaram-se bastante similares aos espectros experimentais sendo possível o assinalamento das transições eletrônicas. Baseados nos mapas de potencial eletrostático e nos espectros teóricos de IV (por estiramentos N-H e O-H) foi possível prever a formação de ligações de hidrogênio. Cálculos de docking molecular frente os complexos enzimáticos DNA-Topoisomerase II humana e com Diidrofalato redutase de Cândida albicans foram realizados no intuito de justificar as atividades previamente descritas na literatura.
Abstract: The alkaloids constitute a class of metabolites with great biological activity and o great importance in human history. Among the several classes, the idole and oxoaporphine type alkaloids are worth mentioning. About 1000 of these types alkaloids have already been isolated from plants, however theoretical studies that justify their activities providing new data about their structural, spectroscopic and quantum properties lack in the literature. Based on this premise, the present study investigated the alkaloids strictosidine, stricnobrasiline, 12-hydroxy-10,11-dimethoxystricnobrasiline, liriodenine, cantinone and 7-methoxy-cantinone through a theoretical approach by DFT calculations using the hybrid electronic correlation function B3LYP and the 6-31 G (d), 6-311G (2d, p) and 6-311G ++ (2d, p) basis set. Theoretical geometric optimization data were compared with X-ray spectroscopy data of similar structures in the literature presenting similar values. In addition calculations of Natural Bond Orbitals (NBOs), HOMO and LUMO orbitals and electrostatic potential maps were performed. Theoretical spectra of UV-Vis revealed to be quite similar to the experimental spectra being possible to signal the electronic transitions. Based on the maps of electrostatic potential and the theoretical spectra of IV (by stretches N-H and O-H) it was possible to predict the formation of hydrogen bonds that influences de physic-chemical properties. Molecular docking calculations against human DNA-Topoisomerase II enzyme complexes and Candida albicans dihydropholate reductase were carried out in order to perform the described activities in literature.
Palavras-chave: Alcaloides
Docking
DFT
FT-IR
Espectroscopia
Área(s) do CNPq: CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA: QUÍMICA: FÍSICO-QUÍMICA: QUÍMICA TEÓRICA
CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA: QUÍMICA: QUÍMICA ORGÂNICA: ESTRUTURA, CONFORMAÇÃO E ESTEREOQUÍMICA
Idioma: por
País: Brasil
Instituição: Universidade Federal do Amazonas
Sigla da instituição: UFAM
Departamento: Instituto de Ciências Exatas
Programa: Programa de Pós-graduação em Química
Citação: COSTA, Renyer Alves. Investigação das propriedades vibracionais, estruturais e eletrônicas através de cálculos DFT e estudos de docking molecular de alcaloides isolados de plantas da flora amazônica: uma abordagem teórica para moléculas bioativas. 2018. 121 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus, 2018.
Tipo de acesso: Acesso Aberto
Endereço da licença: http://creativecommons.org/licenses/by-nd/4.0/
URI: https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/6982
Data de defesa: 11-May-2018
Appears in Collections:Doutorado em Química

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
Tese_RenyerCosta_PPGQ.pdf18,35 MBAdobe PDFThumbnail

Download/Open Preview


This item is licensed under a Creative Commons License Creative Commons