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Please use this identifier to cite or link to this item: https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/7500
Tipo do documento: Dissertação
Título: Estudo fitoquímico de constituintes polares de resinas de Burseraceae
Título(s) alternativo(s): Phytochemical study of polar constituents of Burseraceae resins
Autor: Araújo, Maurício Leite de 
Primeiro orientador: Veiga Junior, Valdir Florêncio da
Primeiro membro da banca: Costa, Emmanoel Vilaça
Segundo membro da banca: Guimarães, Anderson Cavalcante
Resumo: A Amazônia se destaca por sua vasta biodiversidade vegetal, que pode ser considerada origem da descoberta de novas substâncias naturais. Nessa família, o estudo de triterpenos ácidos vem se destacando devido à sua aplicação biológica contra atividade nociva à saúde humana. Nesse aspecto, o estudo teve como objetivo isolar os constituintes químicos polares das resinas de Burseraceae, bem como modificar estruturalmente as substâncias isoladas em seus respectivos derivados ésteres metílicos para o isolamento dos triterpenos ácidos mais polares. Para alcançar esses objetivos, primeiro foi realizada uma ampla reanálise dos extratos em hexano e acetato de etila por meio de técnicas clássicas (CCD). Em seguida, selecionaram-se cinco espécies sendo elas: P. strumossum; P. paniculatum var modestum; P. cf. heptaphyllum; P. altsonii e P. hebetatum. As frações ácidas dessas espécies foram comparadas por meio de CCD, e realizou-se o tratamento estatístico por análise multivariada (HCA e PCA). Essa análise permitiu fracionar os extratos de P. hebetatum e P. altsonii e as substâncias isoladas foram identificadas por EM (APCI) e RMN (1-D/2D). Os resultados mostraram que a espécie P. altsonii levou ao isolamento do ácido 3α-hidroxitirucala-7,24-dieno-21-oico. Além disso, identificou-se em mistura os ácidos 3-oxo-tirucala-8,24-dieno-21-oico, 3β-hidroxitirucala-8,24-dieno-21-oico e 3α-hidroxioleanano-12-eno-23-oxo-28-oico nas demais frações dessa espécie. Já o estudo de P. hebetatum levou à elucidação estrutural da mistura do ácido 3-oxo-tirucala-8,24-dieno-21-oico (ácido β-elemólico); 3α-hidroxitirucala-8,24-dieno-21-oico (α-elemólico) e 3α-hidroxitirucala-7,24-dieno-21-oico. O desenvolvimento da estratégia em formular derivados metílicos, a partir das frações ácidas e dos padrões obtidos, foi resolvido por meio do emprego de trimetilsiildiazometano sendo acompanha a reação por CCD e espectroscopia de RMN de 1H. Posteriormente, o estudo da metodologia em aumento de escala consistiu em transformar os triterpenos ácidos em ésteres metílicos de P. strumossum utilizando catálise ácida empregando ácido clorídrico em metanol que rendeu bons resultados, quando observado o aumento do fator de retenção das substâncias em CCD. Os ésteres metílicos de P. strumossum foram separados por cromatografia de sílica flash, e submetidos à identificação por EM (APCI). A análise do espectro de massas permitiu apontar a presença da mistura dos derivados metílicos de 3-oxo-hidroxitirucala-8,24-dien-21-oico, 3-hidroxitirucala-8,24-dien-21-oico (β-elemólico) e 3-hidroxitirucala- 7,24-dien-21-oico (α-elemólico). Os resultados também foram sugestivos para a presença do derivado de 3-acetóxi do ácido elemólico, aos análogos metilados aos ácidos ursólico e oleanoico.
Abstract: The Amazon stands out for its vast plant biodiversity, which can be considered the source of the discovery of new natural substances. In this family, the study of acid triterpenes has been highlighted due to its biological application against harmful activity to human health. In this regard, the study aimed to isolate the polar chemical constituents of Burseraceae resins, as well as structurally modify the isolated substances in their respective methyl ester derivatives for the isolation of the most polar acid triterpenes. To achieve these goals, a broad reanalysis of hexane and ethyl acetate extracts by classical techniques (CCD) was first performed. Then, five species were selected: P. strumossum; P. paniculatum var modestum; P. cf. heptaphyllum; P. altsonii and P. hebetatum. The acid fractions of these species were compared by CCD, and the statistical treatment was performed by multivariate analysis (HCA and PCA). This analysis allowed the fractionation of P. hebetatum and P. altsonii extracts and the isolated substances were identified by MS (APCI) and NMR (1-D / 2D). The results showed that P. altsonii led to the isolation of 3α-hydroxytirucala-7,24-diene-21-oic acid. In addition, 3-oxo-tirucala-8,24-diene-21-oic acids, 3β-hydroxytirucala-8,24-diene-21-oic acids and 3α-hydroxyoleanan-12-eno-23-oxide were identified. oxo-28-oic in the other fractions of this species. The study of P. hebetatum led to the structural elucidation of the mixture of 3-oxo-tirucala-8,24-diene-21-oic acid (β-elemolic acid); 3α-hydroxytirucala-8,24-diene-21-oic (α-elemolic) and 3α-hydroxytirucala-7,24-diene-21-oic. The development of the strategy to formulate methyl derivatives from the acid fractions and the obtained standards was solved by the use of trimethylsilythiazomethane, followed by CCD reaction and 1H NMR spectroscopy. Subsequently, the study of the scaling up methodology consisted of transforming the acid triterpenes into P. strumossum methyl esters using acid catalysis employing hydrochloric acid in methanol which yielded good results, when the increase of the retention factor of the substances in CCD was observed. The P. strumossum methyl esters were separated by flash silica chromatography and subjected to MS identification (APCI). Mass spectrum analysis showed the presence of a mixture of 3-oxohydroxytirucala-8,24-dien-21-oic, 3-hydroxytirucala-8,24-dien-21-oic methyl derivatives (β-elemolic) and 3-hydroxytirucala-7,24-dien-21-oic (α-elemolic). The results were also suggestive for the presence of the elemolic acid 3-acetoxy derivative to the ursolic and oleanic acid methylated analogs
Palavras-chave: Burseraceae
Gomas e resinas
Esteres
Área(s) do CNPq: CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA: QUÍMICA
???metadata.dc.subject.user???: Burseraceae
Triterpenos ácidos
Resina
Ésteres metílicos
Idioma: por
País: Brasil
Instituição: Universidade Federal do Amazonas
Sigla da instituição: UFAM
Departamento: Instituto de Ciências Exatas
Programa: Programa de Pós-graduação em Química
Citação: ARAÚJO, Maurício Leite de. Estudo fitoquímico de constituintes polares de resinas de Burseraceae. 2019. 178 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus, 2019.
Tipo de acesso: Acesso Aberto
Endereço da licença: http://creativecommons.org/publicdomain/zero/1.0/
URI: https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/7500
Data de defesa: 29-Aug-2019
Appears in Collections:Mestrado em Química

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