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???metadata.dc.type???: Dissertação
Title: Síntese de derivados halogenados e glicosilados do ácido acantoico de annona amazonica
???metadata.dc.creator???: Dias, Yasmin Camarão 
???metadata.dc.contributor.advisor1???: Novais, Alisson Meza
???metadata.dc.contributor.referee1???: Santos, Alan Diego da Conceição
???metadata.dc.contributor.referee2???: Santos, Joab Souza dos
???metadata.dc.description.resumo???: O ácido acantoico (AA) é um diterpeno do tipo piramaradieno isolado de diversas espécies vegetais, sobretudo das que pertencem à família Annonaceae. Na região amazônica, essa substância é isolada em grandes quantidades a partir do extrato hexânico dos caules de Annona amazonica, chegando a perfazer 65% da massa do extrato. Dessa forma, essa abundante fonte renovável configura-se como uma importante oportunidade para o desenvolvimento de novas substâncias bioativas complexas por meio de procedimentos de semissíntese. O presente estudo teve como objetivo a realização de modificações estruturais do diterpeno ácido acantoico (AA) – especificamente reações de oxigenações via epoxidação – halogenações e glicosilações. O material de partida foi isolado a partir do extrato hexânico dos caules de A. amazonica por cromatografia em coluna. Foram realizadas transformações químicas no (AA) através de reações de epoxidação, halogenações e redução do grupo carboxila. O produto de epoxidação foi identificado por meio de técnicas espectroscópicas de RMN 1H, 13C, DEPT-135, HSQC, HMBC e NOESY, bem como por espectrometria de massas (EM) e foi feito o ensaio biológico sobre a enzima acetilcolinesterase (AChE) com este derivado. Com relação aos produtos das reações de halogenação, apenas o derivado de AA com o átomo de bromo, foi isolado e identificado por meio das técnicas espectroscópicas de RMN 1H e 13C, além disso por espectrometria de massas. As reações de cloração e iodação tiveram como produto uma matriz complexa para a identificação estrutural e purificação, todavia constatou-se a eficácia das reações através da espectrometria de massas de alta resolução (EMAR). O produto residual da reação de redução do ácido carboxílico foi isolado e identificado por técnicas espectroscópicas.
Abstract: Acanthoic acid (AA) is a pimaradiene-like diterpene isolated from many plants, especially those belonging to Annonaceae family. In Amazon rainforest, AA is massively isolated from the n-hexane extract of Annona amazonica stems, reaching up to 65% of the extract total mass. Taking it into account, this abundant and renewable resource represents an important opportunity for the development of semisynthetic based bioactive and complex new compounds. In this way, the present study aimed to perform structural modifications on the AA molecule, specially oxigenations, halogenations and glycosylations. The starting material was isolated from the hexane extract of A. amazonica stems by column chromatography. Chemical transformations were carried out on AA structure through epoxidation, halogenations and carboxyl reduction. The epoxide was identified by NMR 1H, 13C, DEPT-135, HSQC, HMBC and NOESY techniques, as well as mass spectrometry. The product also was evaluated for acetylcholinesterase inhibition activity. In respect to halogenated products, just the brominated product was isolated and identified through NMR and MS spectrometry, while the chlorination and iodation crude products resulted in a complex matrix of compounds, we found unable to purify. However, the success of these protocols of halogenation was verified by mass spectrometry. The reduction product of AA was isolated and identified by spectroscopic techniques.
???metadata.dc.subject.cnpq???: CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA
???metadata.dc.subject.user???: Pimaradienos
Halogenações
Glicosilações
Diterpenos
Language: por
???metadata.dc.publisher.country???: Brasil
Publisher: Universidade Federal do Amazonas
???metadata.dc.publisher.initials???: UFAM
???metadata.dc.publisher.department???: Instituto de Ciências Exatas
???metadata.dc.publisher.program???: Programa de Pós-graduação em Química
Citation: DIAS, Yasmin Camarão. Síntese de derivados halogenados e glicosilados do ácido acantoico de annona amazonica. 2023. 101 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus (AM), 2023.
???metadata.dc.rights???: Acesso Aberto
???metadata.dc.rights.uri???: https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
URI: https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/9942
Issue Date: 2-Aug-2023
Appears in Collections:Mestrado em Química

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